Θα μπορούσε να είναι ένας από τους καλύτερους παίκτες της καλαθόσφαιρας,λόγω ύψους,όμως το πάθος και η αγάπη του ήταν το ποδόσφαιρο και αυτό τον έκλεψε. Ο λόγος για τον Σίμο Σκουφάρη του Ολυμπιακού Λευκωσίας, του πιο ψηλού ίσως Κύπριου ποδοσφαιριστή, αφού έβλεπε τους άλλους από ύψος 1.89.
Μπορεί να συμπαθούσε τον ΑΠΟΕΛ, αλλά άνθρωποι του Ολυμπιακού είναι αυτοί που θα τον πάρουν στην ομάδα τους,όταν τον είδαν να παίζει το 1969 σε αγώνα σέβεν-α-σάιτ στη Λύση. Ο Σίμος,μαθητής ακόμα της έκτης γυμνασίου, αγωνιζόταν με την ομάδα της γενέτειρας του,το ΘΟΙ Ομορφίτας.Ήταν η δεύτερη χρονιά που ο Ολυμπιακός ως πρωταθλητής Κύπρου θα αγωνιζόταν στο Πανελλήνιο Πρωτάθλημα Α’ Εθνικής. Παίζει αρχικά στην εφηβική ομάδα με προπονητή τον Α.Κερεμέζο,όμως τον βλέπει ο Ισραηλινός τεχνικός της πρώτης ομάδας Ε.Φούκς και τον καλεί να προπονείται μαζί του.
Ο νεαρός Σίμος Σκουφάρης θα πάρει χρόνο συμμετοχής σε κάποια παιχνία, ενώ παίζει σε διάφορα φιλικά που δίνει ο Ολυμπιακός. Δίπλα από τα μεγάλα ονόματα των μαυροπρασίνων,όπως οι Φιλώτας, Μ.Αργυρού, Σωτηράκης, Μ.Μάρκου, Κεττένης, Λυμπουρής, Αβρααμίδης, Π.Ευθυμιάδης, σιγά-σιγά θα μπεί στην ομάδα, μιά και αρχίζουν να φεύγουν κάποιοι από τους μεγάλους παίκτες της εποχής. Ο Σκουφάρης θα παίξει για εννέα χρόνια στον Ολυμπιακό,βάζοντας τη δική του σφραγίδα στην ομάδα.Παίζει στο κέντρο της άμυνας και ξεχωρίζει για το πάθος,τη δύναμη και το πείσμα του στο παιχνίδι,εξουδετερώνοντας κάθε επιθετικό ατού του αντιπάλου.
Μπορεί να ήταν αρκετά ψηλός,όμως είχε ταχύτητα και είναι ενδεικτικό πως στις προπονήσεις ήταν από τους πτρώτους σε αγώνες ταχύτητας. Στην αρχή είχε παίξει στο κέντρο της άμυνας με τον Κ.Καψό και αργότερα με τους Φ.Καλοθέου και Φακέττι.Άλλοι συμπαίκτες του την εποχή εκείνη ήταν οι Ντ.Αδάμου, Ν.Ηλία, Γ.Μάρκου, Κορωμίας, Μ.Καλοθέου, Κ.Μιχαήλ, Κωστάκης και Λάκης Μητσίδης, Τ.Παπέττας, Π.Ευθυμιάδης( ο μόνος από τους μεγάλους που συνέχισε μετά το 1974), Π.Προδρόμου, Αριστείδου, Ηλιάδης, Κίκας, Π.Κωνσταντίνου, Καζακαίος, Παπαγεωργίου, Λούκας, κ.α.
Ο Σ.Σκουφάρης πανηγύρισε την κατάκτηση του κυπέλλου με τον Ολυμπιακό το 1977 και μετά από 9 χρόνια παρουσίας στον Ολυμπιακό θα πάει το 1979 στον Κεραυνό Στροβόλου,που μόλις είχε ανέλθει στην Α’ Κατηγορία. Παίζει στην ομάδα για τέσσερα χρόνια, όπου αγωνίζεται εκτός από το κέντρο της άμυνας και ως αμυντικός χαφ,σε μια εποχή που στον Κεραυνό αγωνίζονταν και οι Ν.Χαραλάμπους, Μ.Μάρκου, Ι.Φιλίππου, Κ.Κυριάκου που έπαιξαν σε μεγάλες ομάδες,αλλά και οι Φώτσιος, Πούσκας, Γ.Δήμου, Π.Χριστοδούλου, Μενελάου κ.α.
Για 13 συνολικά χρόνια ήταν πάντα βασικός και ξεχώριζε για την σταθερή αγωνιστική παρουσία του,το πείσμα και την αυτοπεποίθηση του,ενώ ποτέ δεν έχει αποβληθεί από παιχνίδι.Ο ψηλός είχε κερδίσει την αγάπη των συμπαικτών αλλά και των φιλάθλων για το ήθος και τον χαρακτήρα του.
