Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε ιδανικά στην πρώτη συμμετοχή του σε Ολυμπιακούς αγώνες, καθώς νίκησε δύσκολα σήμερα, στον 1ο γύρο, στο «Ariake tennis Park» του Τόκιο τον Γερμανό Φίλιπ Κόλσραϊμπερ, No 112 στον κόσμο. Ο 22χρονος πρωταθλητής, Νο 4 στην παγκόσμια κατάταξη και ένα από τα μεγάλα φαβορί για το βάθρο, κέρδισε σχετικά εύκολα το πρώτο σετ με 6-3 σε λεπτά, ενώ στο δεύτερο ο 37χρονος Κόλσραϊμπερ ανέβασε κατακόρυφα την απόδοση του και κατάφερε να επικρατήσει με 6-3 σε 39 λεπτά.
Στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς μείωσε τα λάθη του και κατάφερε να πάρει τη νίκη με 6-3, σε συνολικά κάτι λιγότερο από δύο ώρες αγώνα, φτάνοντας στην 1η νίκη της καριέρας του σε Ολυμπιακούς αγώνες. Στο 2ο γύρο του Ολυμπιακού τουρνουά ο Τσιτσιπάς θ' αντιμετωπίσει έναν εκ των Κβον (Νότια Κορέα) ή Τιαφόε (ΗΠΑ). Οι δυο αθλητές έχουν διασταυρώσει τα ξίφη τους τέσσερις φορές, πλέον, με τον Κόλσραϊμπερ, με τον Ελληνα πρωταθλητή να μετράει ισάριθμες νίκες.
Ο Ελληνας τενίστας φάνηκε συγκεντρωμένος στην αρχή της αναμέτρησης και κυρίως να έχει προσαρμοστεί απόλυτα στις συνθήκες του αγώνα, κάτι που φάνηκε από τα εξαιρετικά ποσοστά στο σερβίς του, εδικά στο 1ο set (13/16). Στο δεύτερο σετ έκανε πολλά λάθη και τα πλήρωσε χάνοντας το σετ, ενώ στο τελευταίο σετ ο Τσιτσιπάς συνέχισε να παρουσιάζει προβληματική εικόνα.
Ο Κολσράιμπερ βρήκε break χάρη σε νέο αβίαστο λάθος του Τσιτσιπά και στη συνέχεια με hold έκανε το 2-0. Η απάντηση του Ελληνα σταρ ήταν άμεση κατακτώντας τα τρία επόμενα γκέιμ, παίρνοντας ενδιάμεσα πίσω το χαμένο του σερβίς. Αυτό ήταν ουσιαστικά και το τέλος του Γερμανού, καθώς ο Τσιτσιπάς βρήκε επιτέλους καθαρά χτυπήματα με αυτοπεποίθηση, τα οποία τον οδήγησαν στη νίκη.
